Los rollos y picotas eran monumentos levantados previa autorización Real, al conceder a la población el título de Villa, teniendo ya este carácter al establecer o modificar la jurisdicción de la misma.

El de Trillo, parece lo más probable que fuera un rollo de los llamados por el Conde de Cedillo “de la decadencia”, erigido en la primera mitad del siglo XVII, cuando Trillo adquiere el rango de Villa.

El rollo de Trillo está construido sobre una plataforma circular de aproximadamente metro y medio de altura. Con esta plataforma no solo se logra salvar el desnivel sino que se resalta el monumento al contemplarlo desde la Villa, pues no hay que olvidar que este enclave era el arranque de la calle para entrar al pueblo desde la carretera vieja de la Corte y desde el camino de Gualda. J.M. Ferrer González dice al describir el rollo de Trillo “que era un ejemplar sencillo: tres gradas, fuste cilíndrico, capitel labrado y remate esférico”. Todas las versiones coinciden en que el fuste era de una única pieza, sin blindaje de hierro u otro metal, de más de dos metros de altura. Terminaba este fuste en una moldura y sobre ésta iba el capitel con cuatro cabezas esculpidas a los cuatro vientos, y una altura de 25 ó 30 cm., y terminado con el remate esférico. El desmantelamiento del fuste y del capitel ocurrió en el primer año de la Guerra Civil, permaneciendo el fuste tirado a los pies del rollo hasta unos años después de acabada la contienda, aunque de su paradero final y del destino del capitel, la pieza de más valor escultórico, nada se sabe.