Ya en tiempos de los romanos Trillo era una ciudad conocida, situándose en la región fronteriza entre Carpetania y Celtiberia. Su poblamiento se consolida tras la conquista, a finales del siglo XI, en tiempos de Alfonso VI, pasando a formar parte del Común de la Villa y Tierra de Atienza y rigiéndose por su Fuero.
El Infante Don Juan Manuel, en 1325, construyó el castillo cuyas ruinas coronan el núcleo. A mediados del siglo XV pasa a la jurisdicción de los Condes de Cifuentes, hasta que, en 1630, Trillo es declarado Villa con jurisdicción propia. Durante este tiempo, la comarca se puebla de magníficos ejemplos de arquitectura románica, como las iglesias de Viana y de La Puerta. La arquitectura cisterciense, con centro en el monasterio de Ovila, se extiende por estas tierras de frontera produciendo ejemplos tan singulares como la ermita de Morillejo.
En el siglo XVI, años de Renacimiento pleno, se construyen los magníficos edificios de las iglesias de Trillo, Azañón y Morillejo. Mientras, los núcleos se conforman como excepcionales conjuntos de arquitectura popular de piedra y de entramados de adobe y madera, entre los que destacan las casonas solariegas de las que se conservan singulares ejemplos en Trillo y Azañón.
Trillo, fue durante siglos un próspero poblado y en 1580 su población alcanzaba los 320 vecinos, según el censo realizado por el Rey Felipe II. Su decadencia llegó a principios del siglo XVIII con la Guerra de Sucesión. Se talaron sus montes y sus plantíos, se destruyeron sus ganados y colmenas, fueron quemadas las maderas de su tráfico y más de doscientas casas, decayendo la población en 1752 a 82 vecinos.
La villa de Trillo, de cuyo Ayuntamiento forman parte los pueblos de Azañón, Morillejo, La Puerta y Viana de Mondéjar, dista de la capital 75 kms., la altitud media sobre el nivel del mar es de 732 metros y hoy en día cuenta con una población de 1.415 habitantes.
La fiesta mayor se celebra el 8 de septiembre en honor de su Patrona la Virgen del Campo, destacando de ella sus encierros de toros por las riberas del Tajo. Su privilegiada situación a orillas del Tajo, donde las aguas del Cifuentes se despeñan antes de desembocar en éste, hacen de Trillo uno de los pueblos más bellos de la provincia.